작용기 (functional group)
향을 주요 특성을 결정 짓는 요소로 화합물의 구조 측면에서 광학이성질체가 주요한 Key Substance 라는 점과 함께 화합물의 작용기가 향기의 특성을 좌우한다고 합니다. 그런 맥락에서 오늘은 앞서 공유한 테르펜화합물에 대한 내용에서 자주 언급된 작용기에 대해 가볍게 훑어 볼까 합니다.
우선 친절한 네이버의 일목 요연한 설명을 보면 작용기란?
유기 화합물의 화학 반응적 특성이나 화합물의 성질을 결정하는데 중요한 역할을 하는 특정 원자단이나 구조들을 일컬어 작용기라고 한다. 유기화학 반응의 대부분은 반응 전후에 작용기의 변환이 일어나며, 이에 따라 반응물과 생성물의 물리 및 화학적인 성질도 바뀌게 된다. 같은 작용기를 가지고 있는 화합물은 화합물의 특성이 대부분 유사하며, 화합물의 크기와 관계 없이 유사한 화학 반응이 일어날 수 있다.
[네이버 지식백과] 작용기 [functional group] (화학백과)
그럼 상식선에서 향과 관련한 중요한 유기 작용기를 살펴보겠습니다.
카복실산(carboxylic acid : R-COOH) : 탄소와 수소가 이중 결합을 이루는 카보닐 작용기를 중심으로 한 쪽에는 수소 또는 탄소가 결합되어 있고, 다른 한 쪽에는 하이드록시(hydroxy; OH)가 결합되어 있다. 분자 내에 카복실산 작용기가 두 개 존재할 때 하나는 치환기로 간주되어 카복시(carboxy)라고 부른다. R 그룹의 전자 끌기(electron-withdrawing) 능력이 커질수록 산성도가 더 커진다.
아실(acyl group : R-CO-) : 카르본산(R-COOH)의 카르복실기에서 OH를 제거한 잔기 (R-CO-)의 총칭. 각 카르본산에 대응하는 아실기의 명칭은 탄소수 5 이하인 경우 어미에 일(-yl)을, 탄소수 6 이상인 경우 오일(-oyl)을 붙인다.
카복실산 무수물(acid anhydride : RCOOCOR) : 카복실산 두 개가 축합 반응하여 생성되는 화합물이다. 산소를 중심으로 양 쪽에 아실기가 결합된 구조이다.
알코올(alcohol : R-OH) : 물의 수소 하나가 탄소로 치환된 구조이다. 탄소의 치환된 정도에 따라 일차, 이차, 삼차 알코올로 나눈다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 하이드록시(hydroxy)라고 부른다.
알데하이드(aldehyde : RCHO) : 카보닐 중심으로 한 쪽에 수소가 결합한 구조이다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 폼일(formyl)이라고 부른다. 친핵체와 반응하면 카이랄 화합물을 만들 수 있는 선구 카이랄성(prochirality)을 가지고 있다.
알켄(alkene : CnH2n) : 탄소-탄소 이중결합을 갖는 화합물. 이중 결합은 한 개의 σ 결합(시그마 결합)와 한 개의 π 결합(파이 결합)으로 이루어져 있고 끊어지기 쉽기 때문에 첨가반응이 가능한 화합물.
알칸, 알케인 (alkane group : RH) : CnH2n+2로 나타낼 수 있는 탄화수소메탄(methane : CH4), 에탄(ethane : C2H6), 프로판(propane : C3H8), 부탄(butane : C4H10)
알킬기(alkyl group : R-) : 탄화수소 화합물에서 수소(H)가 하나 빠진 기(그룹)입니다. 즉, 알칸(alkane)에서 H원자 하나가 빠진 작용기. 메틸(methyl- : CH3-), 에틸(ethyl- : C2H5-), 프로필(propyl- : C3H7-), 부틸(butyl- : C4H9-)
알킬 할라이드(alkyl halide : CnH2n+1X, RX) : 메테인계 탄화수소의 수소 원자 1개를 할로젠 원자로 치환한 화합물의 총칭이다. 대응하는 메테인계 탄화수소 RH의 할로젠화, 또는 대응하는 알코올 ROH와 할로젠화수소 HX와의 반응에 의하여 합성된다. 저급 할로젠화알킬은 보통 특유하고 상쾌한 냄새를 가진 액체로 얻어진다.
알카인(alkyne : RC≡CR) : 삼중 결합(C≡C)을 지니는 탄화수소로, 일반식은 CnH2n-2이다. 알킨(알카인)의 이름은 탄소수가 같은 화합물에서 알칸의 어미 안(-ane)을 인(-yne)으로 바꾼 것이다. 알킨 중에서 가장 간단한 화합물이자 대표적인 알킨인 에틴(C2H2 : 또는 아세틸렌)에서는 삼중 결합을 이루는 2개의 탄소 원자 그리고 탄소 원자와 결합하고 있는 2개의 수소가 일직선상에 위치한다.
아마이드(amide : RCONH2, RCONHR, RCONR1R2) : 펩타이드와 단백질 구조의 기본을 이루는 작용기이다. 카복실산과 아민이 축합하여 합성할 수 있다. 아민의 종류에 따라 일차(RCONH2), 이차(RCONHR), 삼차(RCONR1R2) 아마이드로 나눌 수 있다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 카바모일(carbamoyl)이라고 부른다. 고리형 아미아드는 락탐(lactam)이라고 부른다.
아민(amine : R-NH2, R-NHR, R-NR1R2) : 질소에 탄소가 결합한 구조이다. 질소에 결합한 탄소의 수에 따라 일차(R-NH2), 이차(R-NHR1), 삼차(R-NR1R2) 아민으로 나눈다.
아렌(arene : ArH) : 방향족 탄화수소의 총칭. 단순히 아렌이라 적으면 allene과 혼동하는 것을 피하기 위해 발음상 주의해야 한다. 벤젠, 톨루엔, 나프탈렌 등의 총칭이지만 방향족 고리집합 비페닐 등도 포함하여 사용되는 경우도 있다.
에터(ether : R-O-R) : 산소 양쪽에 탄소가 결합한 구조이다. 유사한 알코올에 비해 끓는점이 매우 낮다(다이에틸 에터 34.6 °C; 에탄올 78.3 °C)
에스터(ester : R-COO-R) : 카보닐기를 중심으로 한 쪽에는 탄소(R), 다른 쪽에는 알콕시(OR)가 결합된 구조이다. 고리형 에스터는 락톤(lactone)이라고 부른다. 일반적으로 좋은 향이 나는 화합물이다.
케톤(ketone : RCOR) : 카보닐 중심으로 양 쪽에 탄소가 결합한 구조이다. 알데하이드와 마찬가지로 친핵체와 반응하면 카이랄 화합물을 만들 수 있는 선구 카이랄성을 가지고 있다.
아미딘(amidine : RC(=NH)NH2) : 아마이드의 카보닐 산소 대신에 NH가 결합한 구조이다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 아미디노(amidino)라고 부른다.
출처 : [네이버 지식백과] 작용기 [functional group] (화학백과)
그외 알아두면 좋은 작용기
설핀산(sulfinic acid : R-SO2H) : 황이 산소와 이중 결합 및 하이드록시기와 단일 결합한 작용기이다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 설피노(sulfino)라고 부른다.
설폰산(sulfonic acid : R-SO3H) : 황을 포함하는 작용기 중에서 가장 강한 산이다. 황을 중심으로 산소와 이중결합이 두 개, 하이드록시와 결합이 한 개 존재한다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 설포(sulfo)라고 부른다.
설펜산(sulfenic acid : R-SOH) : 황이 하이드록시기와 단일 결합한 작용기이다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 설페노(sulfeno)라고 부른다.
카복실산 할로젠화물(acyl halide : RCOX) : R-CO-X라고 표시할 때, X는 할로젠(halogen)을 뜻한다. 클로라이드나 브로마이드 화합물이 많이 사용된다. 카보닐 포함 작용기 중 친전자성이 가장 좋은 화합물이다.
하이드라지드(hydrazide : RCONHNH2) : 카보닐을 중심으로 한 쪽에는 탄소, 다른 쪽에는 하이드라진이 결합한 구조이다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 카보닐하이드라지노(carbonylhydrazino)라고 부른다.
이마이드(imide : RCONHCOR') : 아민을 중심으로 양 쪽에 아실기가 결합한 구조이다. 무수 카복실산의 가운데 산소가 질소로 바뀐 형태이며, 친전자도는 매우 낮다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 이마이도(imido)라고 부른다.
나이트릴(nitrile : R-CN) : 탄소와 질소가 삼중 결합하고 있으며, 아마이드에서 물이 제거된 구조이다. 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 사이아노(cyano)라고 부른다.
싸이올(R-SH) : 알코올의 산소가 황으로 치환된 구조이다. 냄새가 좋지 않으며, 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 머캡토(mercapto)라고 부른다.
싸이오에터(thioether : R-S-R) : 에터의 산소가 황으로 치환된 구조이다. 냄새가 좋지 않으며, 분자 내에 우선 순위가 더 높은 작용기가 있을 때 알킬싸이오(alkylthio)라고 부른다.
출처 : [네이버 지식백과] 작용기 [functional group] (화학백과)
요약
작용기는 향을 결정하는 중요한 요소로 기억해 두면 작용기만의 특성으로 인한 향의 특징을 눈치 챌 수 있습니다.
[향과 관련한 쉬운 화학 이야기 by 더노우즈비하인드]
‘permeates into U’는 향과 관련한 과학적인 자료를 바탕으로 작성된 카테고리입니다. 오류 또는 첨가해야할 내용이 있을 경우 지속적으로 수정 및 업데이트할 예정입니다.
[참고문헌 및 웹사이트]
향료 화학 입문 - 도서출판 신일 북스
향장소재의 개발과 이용 - 도서출판 진솔
향의 길라잡이 - 양해주 - 도서출판 남양문화
향기치료 : 아로마테라피와 첨단의료 - 시오다 세이지 - 청홍
과학으로 풀어본 커피향의 비밀 - 최낙언 - SEOUL COMMUNE
맛이란 무엇인가? - 최낙언 - 예문당
셰프가 추천하는 54가지 향신료 수첩 - 최수근, 최헤진 - 우듬지
webbook.nist.gov/chemistry
joonyoungsun.tistory.com
www.sciencedirect.com
www.nist.goven.wikipedia.org