테르펜 화합물의 종류 - 디테르페노이드 (diterpenoids)

4개의 이소프렌(2-메틸부탄) 단위로 되어 있는 화합물로 C20H32 구성입니다. 따라서 이소프렌 규칙(isoprene rule)을 따르며 고리 모양의 구조로 되어 있는 것이 많다고 합니다. 이 고리 모양 화합물을 탈수소화하면 방향족 탄화수소가 됩니다. 그리고 자연계에서 식물, 동물 그리고 진균류에서 HMG-CoA reductase pathway를 통해 생합성된다고 합니다. HMG-CoA reductase는 콜레스테롤 생합성 과정 중 HMG-CoA가 메발론산(mevalonate)으로 변환되는 반응을 촉진하는 효소인데 이소프레노이드(isoprenoids)의 합성에도 필요한 효소로 향의 관점에서도 기억하면 좋을 이름입니다. 

 

대부분의 디테르페노이드는 산(acid)으로 존재하는데 대표적으로 수지산(resin acid)있습니다. 수지산은 천연수지중에 유리되어 또는 에스테르로 존재하는 유기산의 총칭하여 부르는 용어인데 크게 지방족 고리계열과 방향족 계열이 있습니다. Retene, Pimanthrene 등의 방향족 탄화수소는 수지산(resin acid)으로부터 탈수소화하여  얻어지게 되는데 소나무과의 식물에서 발견된다고 알려져 있습니다. 

 

 

retene

 

pimanthrene

 

 

대표적인 디테르페노이드  중 디테르펜알콜의 하나인 마눌(manool)은 삼나무과 목재의 정유에 포함되어 있어 향과 밀접한 관계가 있는 화합물입니다.

manool

 

 

 

피톨(phytol) 또는 이소피톨(isophytol) 역시 향수, 비누 생산에서 사용되는 디테르페노이드 화합물입니다. 디테르펜알콜의 하나로 비타민 E 와 K 생성과정의 중간 물질이기도 하죠.

 

phytol

 

isophytol

 

 

 

 

요약

디테르페노이드 화합물은 자연계에서 생합성되는 화합물로 대부분 산(acid)의 형태로 존재합니다. 방향족 고리를 가지고 있는 경우 향과 관계가 밀접합니다. 분자 속에 벤젠 고리를 가진 유기 화합물을 방향족 화합물이라고 하는데 벤젠고리는 독특한 향을 내는 탄화수소입니다.

 

***벤젠 외에도 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 역시 미량일 때 향긋한 냄새를 풍기므로 방향족 탄화수소라고 부릅니다.

 

 

 

 

 

[향과 관련한 쉬운 화학 이야기 by 더노우즈비하인드]

---

‘permeates into U’는 향과 관련한 과학적인 자료를 바탕으로 작성된 카테고리입니다.  오류 또는 첨가해야할 내용이 있을 경우 지속적으로 수정 및 업데이트할 예정입니다. 

 

[참고문헌 및 웹사이트] 
향료 화학 입문 - 도서출판 신일 북스
향장소재의 개발과 이용 - 도서출판 진솔
향의 길라잡이 - 양해주 - 도서출판 남양문화
향기치료 : 아로마테라피와 첨단의료 - 시오다 세이지 - 청홍
과학으로 풀어본 커피향의 비밀 - 최낙언 - SEOUL COMMUNE
맛이란 무엇인가? - 최낙언 - 예문당
셰프가 추천하는 54가지 향신료 수첩 - 최수근, 최헤진 - 우듬지
webbook.nist.gov/chemistry
joonyoungsun.tistory.com

www.sciencedirect.com  
www.nist.goven.wikipedia.org