테르펜 화합물의 종류 - 고리형 monoterpene - II

B. 고리형 monoterpene

03. 고리형 테르펜 알코올

보통 고리 끝에 OH가 붙어 있으면 알코올이라고 불립니다. 발음도 '~올'이라고 불리죠. 대부분의 고리형 테르펜 알코올들은 다른 테르펜계 탄화수소를 출발 원료로 하여 합성됩니다. 반면 보르네올, 펜킬 알코올(fenchyl alcohol), 테르피네올 등은 소나무 뿌리의 정유로부터 분리하여 얻어집니다. 12가지의 멘톨 이성질체 중에서 가장 사랑받는 L-멘톨(menthol)은 박하향의 주성분으로 중요한 테르펜 알코올로 페퍼민트 오일로부터 얻을 수 있지만, 현재 시트로넬라 오일의 D-시트로네랄로부터 합성한다고 합니다. L-멘톨처럼 정유의 향을 결정짓는 물질을 'Key Substance(열쇠 물질)'이라고 합니다.

 

일반적인 고리형 테르펜 알코올

 

멘톨의 12가지 이성질체

 

 

04. 고리형 알데히드  & 케톤

알데히드와 케톤 유기화학시간에 자주 듣던 익숙한 작용기인데 시간이 해결해준 망각 때문에 다시 체크해봅니다. 둘 다 모두 카르보닐기를 갖고 있어서 카르보닐 화합물이라고 하죠. 더는 말고 일단 카르보닐기 까지만 살펴보면 탄소 화합물에서 탄소 사슬의 중간에 있는 탄소 원자가 산소 원자와 이중결합을 갖는 구조를 뽐내고 있으면 이를 일반적으로 카르보닐기라고 합니다.

 

알데히드                         케톤

 

테르펜 알데히드는 향관 관련해 특이할 만한 화합물이 아닙니다. 참고로 알데히드는 -CHO가 붙어있는 화합물인데 수소가 산화되기 쉬워서 환원되는 성질이 있다는군요. 케톤에는 수소 대신 지방족 또는 방향족 고리가 붙어 있어서 산화에는 강합니다.

 

 

반면 테르펜 케톤에는 캠퍼, 카르본 등 중요한 화합물이 존재한다고 합니다. 소나무 뿌리오일에 포함되어 있는 펜촌(fenchone), 페퍼민트 오일에 있는 L-멘톤, 캐러웨이 오일(Caraway Oil)에 있는 D-카르본, 스피아민트(Spearmint)에 포함되어 있는 L-카르본 등이 있습니다. 이들 테르펜 케톤은 주로 식향에 활용된다고 하네요.

 

 

 

05.고리형 에테르

1,4-시네올, 1,8-시네올 이 중요한 에테르 화합물이라고 합니다. 에테르는 R-O-R 구조인데요 산소가 고리와 연결되어 있습니다. R이 향을 발산하는 고리라면 aromatic 고리라고 해서 Ar-O-Ar, Ar-O-R로 표기되기도 한답니다. 에테르를 정의하면 하나의 산소 원자가 두 개의 알킬기와 연결된 것을 말하는데 향의 관점에서 간단하게 표현하면 산소가 향이 나는 고리(R 또는 Ar) 두 개와 결합되어 있는 것으로 이해하면 될 것 같습니다. 1,8-시네올은 유칼립투스 등의 정유에 많이 포함되어 있고 방부제로 사용됩니다. 

 

 

 

요약

작용기는 화합물의 특성을 결정 하는 중요한 요소입니다. 육각형 고리와 연결되어 있는 이중결합, 알데하이드, 알코올, 에스테르, 케톤 등 과 같은 작용기는 화학적 반응이 주로 발생하는 중요 부위이기 때문에 향의 관점에서도 향의 특성을 결정합니다.

 

 

 

 

 

[향과 관련한 쉬운 화학 이야기 by 더노우즈비하인드]

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‘permeates into U’는 향과 관련한 과학적인 자료를 바탕으로 작성된 카테고리입니다.  오류 또는 첨가해야할 내용이 있을 경우 지속적으로 수정 및 업데이트할 예정입니다. 

 

[참고문헌 및 웹사이트] 
향료 화학 입문 - 도서출판 신일 북스
향장소재의 개발과 이용 - 도서출판 진솔
향의 길라잡이 - 양해주 - 도서출판 남양문화
향기치료 : 아로마테라피와 첨단의료 - 시오다 세이지 - 청홍
과학으로 풀어본 커피향의 비밀 - 최낙언 - SEOUL COMMUNE
맛이란 무엇인가? - 최낙언 - 예문당
셰프가 추천하는 54가지 향신료 수첩 - 최수근, 최헤진 - 우듬지
webbook.nist.gov/chemistry
joonyoungsun.tistory.com

www.sciencedirect.com  
www.nist.goven.wikipedia.org