테르펜 화합물의 종류 - 고리형 monoterpene - I

B. 고리형 monoterpene

01. 단환성 탄화수소 monocyclic hydrocarbons

p-멘탄(menthane, 1-methyl-4-isopropylcyclohexane) 골격으로 이루어진 화합물이 많고 많은 이성질체를 갖고 있다는 특성이 있습니다. 대부분 끓는점이 170℃/760mmHG 정도인 방향성이 있는 액체이며 이중결합 반응으로 되돌아 갈 수 있는 가역적인 성질이 있습니다. 가장 중요한 단환성 테르펜은 리모넨(D-limonene, Limonene)으로 오렌지 오일, 레몬 오일에서 얻어집니다. 한편 리모넨의 광학 불활성 체인 디펜텐(dipentene)은 베르가못 오일, 시트로넬라 오일에서 얻을 수 있습니다. 단환성 이니까 고리가 하나겠죠.

 

 

02. 이환성 및 삼환성 탄화수소 

이환성 테르펜류는 상품으로써 매우 중요한 테르펜 화합물입니다. 구조적으로 cis - trans 이성질체, 광학 활성체 등 다수의 이성질체 혼합물입니다. 산(acid) 존재하에 단환성 테르펜으로 변환하거나 다른 골격의 이환성 테르펜으로 변환되는 독특한 반응을 보입니다. 목재, 껌, 송지에 많이 존재한다고 합니다. 구조식과 관용명은 아래와 같습니다. 그런데 유기화학 배운지도 오래전이고 아무리 봐도 모르겠습니다. 다소 입체적인 모습에서 고리가 두세 개 있어 보이는군요.^^

 

 

 

 

KS(Key Substance)

열쇠물질은 광학 활성체인 경우가 많습니다. 냄새의 본질이 광학활성 화합물로부터 기인한다는 것이 밝혀지면서 광학 활성체를 저비용 고순도로 합성하는 것이 향료 화학에서 중요한 과제라고 합니다.

 

장미향의 KS : L-시트로네롤, L-로즈옥사이드(roseoxide), L-네롤옥사이드(neroloxide), L-⍺-다마스콘(damascone) 등의 광학활성 화합물

 

재스민향의 KS인 재스민산 메틸(methyl jasmonate)의 4가지 이성질체가 있는데 그중 D-methyl epijasmonate가 재스민 오일의 향에 가장 큰 기여를 하고 있고, 다른 이성체는 대부분 냄새가 약하거나 무취입니다.

 

재스민산 메틸(methyl jasmonate)의 4가지 이성질체

 

 

요약

향오일 안에 존재하는 발향 물질은 한가지 이상의 이성질체의 화합물이고 이들 중 향의 특성을 결정 짓는 Key Substance가 존재한다. 그리고 Key Substance의 대부분은 광학 활성체인 경우가 많다.

 

 

 

 

 

[향과 관련한 쉬운 화학 이야기 by 더노우즈비하인드]

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‘permeates into U’는 향과 관련한 과학적인 자료를 바탕으로 작성된 카테고리입니다.  오류 또는 첨가해야할 내용이 있을 경우 지속적으로 수정 및 업데이트할 예정입니다. 

 

[참고문헌 및 웹사이트] 
향료 화학 입문 - 도서출판 신일 북스
향장소재의 개발과 이용 - 도서출판 진솔
향의 길라잡이 - 양해주 - 도서출판 남양문화
향기치료 : 아로마테라피와 첨단의료 - 시오다 세이지 - 청홍
과학으로 풀어본 커피향의 비밀 - 최낙언 - SEOUL COMMUNE
맛이란 무엇인가? - 최낙언 - 예문당
셰프가 추천하는 54가지 향신료 수첩 - 최수근, 최헤진 - 우듬지
webbook.nist.gov/chemistry
joonyoungsun.tistory.com

www.sciencedirect.com  
www.nist.goven.wikipedia.org