테르펜 화합물의 종류 - 사슬형 monoterpene

A. 사슬형 monoterpene

대부분 이소프렌 골격인 1,4-부가체(head-to-tail)로 되어 있고  알코올, 알데히드, 케톤 등이 향료 화장품, 비타민 등의 원료로 중요하게 사용됩니다.

 

 

 

미르센(Myrcene), 오시멘(Ocimene), 알로오시멘(Alloocimene), 시트로네롤(Citronellol), 제라니올(Geraniol), 네롤(Nerol), 리나룰(Linalool), 시트랄(Citral) 등 중요한 향료 성분이 있습니다. 사슬이란 이름처럼 동그란 고리는 없군요.

 

포앵구스라는 푸르티 시트러스 계열의 향을 조향 했을 때 많이 사용했던 싱글 어코드가 시트랄이었습니다. 시트랄은 두 가지 기하 이성질체의 혼합물로 이루어져 있다는군요. 그 함유량이 많은 trans형을 '시트랄 a'라고 하고 cis형을 '시트랄 b'라고 한답니다. 기하 이성질체답게 물리적 화학적 특성이 각각 다른 차이점을 보입니다. 향료로서 뿐 아니라 다양한 반응을 거쳐 비타민 A와 카로테노이드의 직접적인 합성원료로 사용되며 그 자체로 항히스타민 작용과 진통작용이 있다고 알려져 있습니다. '비타민 C'스러울것 같았는데...

 

 

 

구조 이성질체 [ constitutional isomer ]

구조 이성질체는 분자식은 서로 같지만, 원자들의 연결 상태가 달라서 물리, 화학적 성질이 다르게 나타나는 이성질체이다. 영어로는 'constitutional isomer' 또는 'structural isomer'라고 부르기도 한다. 이들은 골격이 다르거나(골격 이성질체), 작용기가 다르거나(작용기 이성질체), 같은 작용기의 위치가 다르기(위치 이성질체) 때문에 발생하는 이성질체이다. 때문에 IUPAC 이름이 다르게 표시된다. 따라서 구조 이성질체들은 당연히 물리, 화학적 성질이 다르게 된다. 이는 구조 이성질체들의 혼합물은 여러 가지 물리적 성질을 이용하여 분리할 수 있다는 것을 뜻한다. 또한, 구조 이성질체들은 서로 다른 화학적 성질을 가지므로 같은 화학 반응 조건에서 서로 다른 생성물을 생성할 수 있다.

[네이버 지식백과] 구조 이성질체 [constitutional isomer] (화학백과)

 

 

 

기하 이성질체 [ geometric isomer ]

분자 내의 같은 원자나 원자단의 상대적 위치 차이로 생기는 이성질체로, 이중 결합을 가지는 탄소 화합물(또는 착이온)에서는 흔히 시스(cis) 형과 트랜스(trans) 형 등 두 가지 기하 이성질체를 갖는다. 시스 형은 이중 결합을 중심으로 같은 종류의 원자나 원자단이 같은 쪽에 있는 것으로, cis는 '같은 쪽에'를 뜻한다. 트랜스 형은 이중 결합을 중심으로 같은 종류의 원자나 원자단이 반대쪽에 있는 것으로, trans는 '반대쪽에'라는 뜻이다. 이중 결합에서 이와 같은 이성질체가 생기는 이유는 결합 축이 회전하지 못하기 때문이다. 기하 이성질체는 밀도, 녹는점, 끓는점, 쌍극자 모멘트 등의 물리적 성질이 현저하게 다르고, 반응성도 다르다. cis-이성질체가 trans- 이성질체로 변화되려면 탄소 사이의 이중결합이 끊어져야 하기 때문에 쉽게 변환되지 않지만, 열이나 빛을 쬐면 변환이 일어나기도 한다

[네이버 지식백과] 기하 이성질체 [幾何異性質體] 

 

 

 

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마지막으로 다음 편 고리형 탄화수소에서 향을 결정짓는 중요한 Key Substance 구조인 광학 이성질체 예습으로 마무리하겠습니다.

 

광학 이성질체 [ optical isomer ]

일반 물리학·화학적 성질은 완전히 동일하지만 광학적 성질(우선성, 좌선성)만을 달리하는 1쌍의 화합물에 광학 이성질체라는 용어가 부여되었으나  입체화학의개념이 확립한 시점에서 이것이 상과 거울상의 관계에 있는 분자에 기인한다는 것이 밝혀졌다. 이후, 거울상 이성질체와 광학 이성질체는 동의어로서 보통 구별 없이 사용되고 있다. 거울상 이성질체 간의 관계는 오른손과 왼손의 관계와 같다.

키랄 한 분자구조의 유기 화합물과 금속착물의 광학적 성질로 기재되는 일이 많다. 

[네이버 지식백과] 거울상이성질체 [鏡像異性質體, antipode, enantiomer]

 

거울을 마주 본듯한 일란성 쌍둥이와 같은 느낌입니다. 유전자가 동일한 쌍둥이 처럼 기본적인 물리적 화학적 성질이 같다고 하네요. 하지만 향을 전제로 비교하면 향의 강도 등에서는 차이가 난다고 합니다.^^

 

 

 

 

 

요약

사슬모양의 테르펜 화합물의 기본 구조에는 당연히 고리가 없다. 그리고 이들은 구조, 기하, 광학 이성질체로써 존재하며 각각은 물리적 화학적 관능적 특성이 다르다.

 

 

 

 

 

[향과 관련한 쉬운 화학 이야기 by 더노우즈비하인드]

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‘permeates into U’는 향과 관련한 과학적인 자료를 바탕으로 작성된 카테고리입니다.  오류 또는 첨가해야할 내용이 있을 경우 지속적으로 수정 및 업데이트할 예정입니다. 

 

[참고문헌 및 웹사이트] 
향료 화학 입문 - 도서출판 신일 북스
향장소재의 개발과 이용 - 도서출판 진솔
향의 길라잡이 - 양해주 - 도서출판 남양문화
향기치료 : 아로마테라피와 첨단의료 - 시오다 세이지 - 청홍
과학으로 풀어본 커피향의 비밀 - 최낙언 - SEOUL COMMUNE
맛이란 무엇인가? - 최낙언 - 예문당
셰프가 추천하는 54가지 향신료 수첩 - 최수근, 최헤진 - 우듬지
webbook.nist.gov/chemistry
joonyoungsun.tistory.com

www.sciencedirect.com  
www.nist.goven.wikipedia.org