벤젠 링 모델

유기 화합물을 크게 둘로 분류하면 지방족 화합물(Aliphatic compound)과 방향족 화합물(Aromatic compound)로 나뉩니다. 이름 그대로 aliphatic은 지방(fatty)이라는 의미이고, aromatic은 향(aroma)이라는 의미입니다. 1865년, 독일의 유기 화학자인 케쿨레는 벤젠의 구조를 밝혔는데, 벤젠이 향기를 가지고 있는 데에서 방향족이라는 명칭이 유래되었다고 하죠. 방향족 화합물은 분자 속에 벤젠 고리를 포함하는 유기 화합물을 일컫는데요. 모든 방향족 화합물이 방향이라는 이름처럼 마냥 좋은 향기가 나는 것은 아닙니다. 벤젠의 분자식은 C6H6, 구조식은 균형 잡힌 6 각형 고리 모양입니다.  위에서 보는 향수병 같기도 하고... 정말 좋은 향이 날 것 같은 그런 모습이죠. 벤젠 분자를 Space-filling model로 봐도 역시 귀엽게 향을 풍길 것 같습니다. 벤젠은 휘발성 액체 탄화수소로 콜타르를 증류, 정제하여 만드는데 제조 방법을 보면 얼핏 향기와는 거리가 멀 것처럼 느껴지지만 많은 향료들이 사실 석유, 석탄 또는 콜타르 등에서 얻어집니다. 

 

벤젠의 구조식

 

Space-filling model

 

 

Benzene ring model

 

Benzene

Main article: Aromaticity

Benzene, C6H6, is the least complex aromatic hydrocarbon, and it was the first one named as such. The nature of its bonding was first recognized by August Kekulé in the 19th century. Each carbon atom in the hexagonal cycle has four electrons to share. One goes to the hydrogen atom, and one to each of the two neighboring carbons. This leaves one electron to share with one of the two neighboring carbon atoms, thus creating a double bond with one carbon and leaving a single bond with the other, which is why some representations of the benzene molecule portray it as a hexagon with alternating single and double bonds.

Other depictions of the structure portray the hexagon with a circle inside it, to indicate that the six electrons are floating around in delocalized molecular orbitals the size of the ring itself. This represents the equivalent nature of the six carbon-carbon bonds all of bond order 1.5; the equivalency is explained by resonance forms. The electrons are visualized as floating above and below the ring, with the electromagnetic fields they generate acting to keep the ring flat.

General properties of aromatic hydrocarbons:

1. They display aromaticity

2. The carbon-hydrogen ratio is high

3. They burn with a strong sooty yellow flame because of the high carbon-hydrogen ratio

4. They undergo electrophilic substitution reactions and nucleophilic aromatic substitutions

The circle symbol for aromaticity was introduced by Sir Robert Robinson and his student James Armit in 1925[2] and popularized starting in 1959 by the Morrison & Boyd textbook on organic chemistry. The proper use of the symbol is debated: some publications use it to any cyclic π system, while others use it only for those π systems that obey Hückel's rule. Jensen[3] argues that, in line with Robinson's original proposal, the use of the circle symbol should be limited to monocyclic 6 π-electron systems. In this way the circle symbol for a six-center six-electron bond can be compared to the Y symbol for a three-center two-electron bond.

 

위키피디아

 

 

요약

벤젠은 비율좋은 6 각형 고리형 액체 탄화수소입니다. 콜타르로부터 정제해 만드는데 은은한 향기가 있어 방향족 탄화 수소라는 명칭을 만들게 된 화합물이죠.

 

 

 

 

[향과 관련한 쉬운 화학 이야기 by 더노우즈비하인드]

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‘permeates into U’는 향과 관련한 과학적인 자료를 바탕으로 작성된 카테고리입니다.  오류 또는 첨가해야할 내용이 있을 경우 지속적으로 수정 및 업데이트할 예정입니다. 

 

[참고문헌 및 웹사이트] 
향료 화학 입문 - 도서출판 신일 북스
향장소재의 개발과 이용 - 도서출판 진솔
향의 길라잡이 - 양해주 - 도서출판 남양문화
향기치료 : 아로마테라피와 첨단의료 - 시오다 세이지 - 청홍
과학으로 풀어본 커피향의 비밀 - 최낙언 - SEOUL COMMUNE
맛이란 무엇인가? - 최낙언 - 예문당
셰프가 추천하는 54가지 향신료 수첩 - 최수근, 최헤진 - 우듬지
webbook.nist.gov/chemistry
joonyoungsun.tistory.com

www.sciencedirect.com  
www.nist.goven.wikipedia.org