permeates into U
-
벤젠 링 모델
유기 화합물을 크게 둘로 분류하면 지방족 화합물(Aliphatic compound)과 방향족 화합물(Aromatic compound)로 나뉩니다. 이름 그대로 aliphatic은 지방(fatty)이라는 의미이고, aromatic은 향(aroma)이라는 의미입니다. 1865년, 독일의 유기 화학자인 케쿨레는 벤젠의 구조를 밝혔는데, 벤젠이 향기를 가지고 있는 데에서 방향족이라는 명칭이 유래되었다고 하죠. 방향족 화합물은 분자 속에 벤젠 고리를 포함하는 유기 화합물을 일컫는데요. 모든 방향족 화합물이 방향이라는 이름처럼 마냥 좋은 향기가 나는 것은 아닙니다. 벤젠의 분자식은 C6H6, 구조식은 균형 잡힌 6 각형 고리 모양입니다. 위에서 보는 향수병 같기도 하고... 정말 좋은 향이 날 것 같은 그런 모습이..
2020.10.20
-
작용기 (functional group)
향을 주요 특성을 결정 짓는 요소로 화합물의 구조 측면에서 광학이성질체가 주요한 Key Substance 라는 점과 함께 화합물의 작용기가 향기의 특성을 좌우한다고 합니다. 그런 맥락에서 오늘은 앞서 공유한 테르펜화합물에 대한 내용에서 자주 언급된 작용기에 대해 가볍게 훑어 볼까 합니다. 우선 친절한 네이버의 일목 요연한 설명을 보면 작용기란? 유기 화합물의 화학 반응적 특성이나 화합물의 성질을 결정하는데 중요한 역할을 하는 특정 원자단이나 구조들을 일컬어 작용기라고 한다. 유기화학 반응의 대부분은 반응 전후에 작용기의 변환이 일어나며, 이에 따라 반응물과 생성물의 물리 및 화학적인 성질도 바뀌게 된다. 같은 작용기를 가지고 있는 화합물은 화합물의 특성이 대부분 유사하며, 화합물의 크기와 관계 없이 유사..
2020.10.13
-
테르펜 화합물의 종류 - 트리테르페노이드(triterpenoids) & 테트라테르페노이드(tetraterpenoids)
트리테르페노이드(triterpenoids) 6개의 이소프렌 단위로 구성된 탄소수 30개(C30H48)의 화합물입니다. 대부분 4~5개의 고리를 갖는 복잡한 구조로 사슬 모양은 많지 않다고 합니다. 여러 동식물에 유리체로 존재하며 일반적으로 많이 알려진 대표적인 중요한 트리테르페노이드 화합물은 콜레스테롤입니다. 향과 관련된 '트리테르페노이드'로 용연향의 주성분인 (+)-ambrein이 있습니다. Ambrein은 트리테르펜 알코올의 한 종류입니다. 테트라테르페노이드(tetratripenoids) 8개의 이소프렌 단위로 구성된 탄소수 40개(C40H64)의 화합물입니다. 향료와 관계있는 물질로는 알파-카로틴(α-carotene), 베타-카로틴(β-carotene) 등이 있습니다. 요약 향료에서 중요한 부분을 ..
2020.10.13
-
테르펜 화합물의 종류 - 디테르페노이드 (diterpenoids)
4개의 이소프렌(2-메틸부탄) 단위로 되어 있는 화합물로 C20H32 구성입니다. 따라서 이소프렌 규칙(isoprene rule)을 따르며 고리 모양의 구조로 되어 있는 것이 많다고 합니다. 이 고리 모양 화합물을 탈수소화하면 방향족 탄화수소가 됩니다. 그리고 자연계에서 식물, 동물 그리고 진균류에서 HMG-CoA reductase pathway를 통해 생합성된다고 합니다. HMG-CoA reductase는 콜레스테롤 생합성 과정 중 HMG-CoA가 메발론산(mevalonate)으로 변환되는 반응을 촉진하는 효소인데 이소프레노이드(isoprenoids)의 합성에도 필요한 효소로 향의 관점에서도 기억하면 좋을 이름입니다. 대부분의 디테르페노이드는 산(acid)으로 존재하는데 대표적으로 수지산(resin a..
2020.10.13
-
테르펜 화합물의 종류 - 세스키테르펜 (Sesquiterpenes)
이소프렌 3분자가 결합한 화합물 입니다. 세스키테르페노이드라고 불리기도 하죠. 자연계에 많이 분포하는 화합물로 그 이성질체의 수도 많습니다. 게다가 대부분이 액체 형태로 존재해서 그동안 순수한 물질로 얻기가 어려웠다고 합니다. 현재는 기술의 발달로 사슬형, 단환, 이환, 삼환, 사환 등 쉽게 분석이 가능하다고 하네요. 의약품과 향료로 많이 사용되는 화합물입니다. 베티바아줄렌(vetivazulene) : 자바산 베티버유를 셀렌에 의해 수소 이탈할 때 얻어지는 세스키테르펜입니다. 이름에서도 베티버향이 느껴지네요. 이밖에도 장뇌 오일, 노송나무 오일, 일랑일랑 오일, 후추나무 등 많은 식물에서 발견되는 카디넨(cadinene), 자몽향의 주성분인 누트카톤(nootkatone) 등도 향과 밀접한 세스키테르펜이죠..
2020.10.13
-
테르펜 화합물의 종류 - 고리형 monoterpene - II
B. 고리형 monoterpene 03. 고리형 테르펜 알코올 보통 고리 끝에 OH가 붙어 있으면 알코올이라고 불립니다. 발음도 '~올'이라고 불리죠. 대부분의 고리형 테르펜 알코올들은 다른 테르펜계 탄화수소를 출발 원료로 하여 합성됩니다. 반면 보르네올, 펜킬 알코올(fenchyl alcohol), 테르피네올 등은 소나무 뿌리의 정유로부터 분리하여 얻어집니다. 12가지의 멘톨 이성질체 중에서 가장 사랑받는 L-멘톨(menthol)은 박하향의 주성분으로 중요한 테르펜 알코올로 페퍼민트 오일로부터 얻을 수 있지만, 현재 시트로넬라 오일의 D-시트로네랄로부터 합성한다고 합니다. L-멘톨처럼 정유의 향을 결정짓는 물질을 'Key Substance(열쇠 물질)'이라고 합니다. 04. 고리형 알데히드 & 케톤 알..
2020.10.13
-
테르펜 화합물의 종류 - 고리형 monoterpene - I
B. 고리형 monoterpene 01. 단환성 탄화수소 monocyclic hydrocarbons p-멘탄(menthane, 1-methyl-4-isopropylcyclohexane) 골격으로 이루어진 화합물이 많고 많은 이성질체를 갖고 있다는 특성이 있습니다. 대부분 끓는점이 170℃/760mmHG 정도인 방향성이 있는 액체이며 이중결합 반응으로 되돌아 갈 수 있는 가역적인 성질이 있습니다. 가장 중요한 단환성 테르펜은 리모넨(D-limonene, Limonene)으로 오렌지 오일, 레몬 오일에서 얻어집니다. 한편 리모넨의 광학 불활성 체인 디펜텐(dipentene)은 베르가못 오일, 시트로넬라 오일에서 얻을 수 있습니다. 단환성 이니까 고리가 하나겠죠. 02. 이환성 및 삼환성 탄화수소 이환성 테르..
2020.10.12
-
테르펜 화합물의 종류 - 사슬형 monoterpene
A. 사슬형 monoterpene 대부분 이소프렌 골격인 1,4-부가체(head-to-tail)로 되어 있고 알코올, 알데히드, 케톤 등이 향료 화장품, 비타민 등의 원료로 중요하게 사용됩니다. 미르센(Myrcene), 오시멘(Ocimene), 알로오시멘(Alloocimene), 시트로네롤(Citronellol), 제라니올(Geraniol), 네롤(Nerol), 리나룰(Linalool), 시트랄(Citral) 등 중요한 향료 성분이 있습니다. 사슬이란 이름처럼 동그란 고리는 없군요. 포앵구스라는 푸르티 시트러스 계열의 향을 조향 했을 때 많이 사용했던 싱글 어코드가 시트랄이었습니다. 시트랄은 두 가지 기하 이성질체의 혼합물로 이루어져 있다는군요. 그 함유량이 많은 trans형을 '시트랄 a'라고 하고 c..
2020.10.11
-
테르펜 (terpene) 화합물
테르펜(terpene) 화합물 향수재료의 가장 중요한 그룹의 하나로 자연계에 널리 생성 분포되어 있습니다. 탄소(C)와 수소(H) 원자를 기반으로 하는 Hydrocarbon 분자로 (C5H8)n의 분자식을 갖는 사슬 또는 고리 모양의 탄화수소이며 대부분은 불포화 탄화수소로 이소프렌 C5H8 중합체입니다. 이소프렌이 탄소 5개와 수소 8개로 만들어진 화합물인데 테르펜 화합물의 일종의 기본 단위인 셈이죠. 에센셜 오일, 천연수지로부터 분리되는 화합물의 모체로서 모두 2-methylbutane 골격을 갖고 있습니다. 좀더 단순하게 표현하면 이렇게 표현됩니다. 테르펜류는 이소프렌 단위의 수에 따라 [헤미테르펜(hemiternene, isoprene) : C5H8], [모노테르펜(monoterpenes) : C1..
2020.10.05
-
향의 케미스트리
향수 등 화장품뿐 아니라 식품에 사용되는 식향, 그 밖에 생활화학제품 등에 사용되는 향의 특징과 강도는 재료로서 향이 갖고 있는 강도, 안정도, 휘발도 등에 의해 결정됩니다. 그리고 이러한 특징은 화학적 구조에 의해 결정되죠. '아! 이런 이유였구나!'라는 정도.. 향을 이해하기 위한 그런 정도의 '쉬운 화학 이야기'를 공부하고 공유해봅니다. 향과 관련된 화학만을 바라볼 계획이므로 향 제조에 중심이 되는 탄소, 수소, 산소, 질소, 황, 염소 등에 각별한 애정을 담아 살펴볼 예정입니다. 그런 맥락에서 당연히 향료의 기본적인 분류는 알고 시작해야 할 것 같습니다. 친절한 요약본은 아래와 같습니다.^^ 향료는 크게 두 가지 아래와 같이 나뉩니다. - 천연향료 : 식물성 천연향료 + 동물성 천연향료 - 인공향..
2020.10.05
